Полагая, что сила повстанцев теперь будет больше, и с исчезновением официальных лиц, верных Дионисию, таких как Филист, Гиппарин решил выбрать консервативные меры.
Но, наоборот, сиракузские повстанцы могли лишь медленно отступать под яростным наступлением наемников.
Несмотря на то, что Геролис преуспел в организации и подстрекательстве, он не был хорошим стратегом. Вместо того, чтобы принять решительные меры по реорганизации командования и организации этой новой армии и рассредоточению своих войск по улицам для окружения врага, он отправился на передовую, что привело к дезорганизации солдат. Видя, как убивают и ранят их товарищей, порочный образ, оставленный наемниками Дионисия, вновь оживает в сердцах воинов.
К сожалению, Гиппарин был слишком осторожен, желая сначала защитить свою дочь и внука. Таким образом, он упустил возможность отправить наемников на поражение мирных жителей.
Первоначально у Дионисия было еще мало сторонников среди знати и горожан в городе, но после заточения Филиста никто не вышел, чтобы собрать их и помочь наемникам. В результате, хотя 1000 наемников и одержали верх в стычках, отсутствие поддержки не позволило им победить противника.
Поскольку Геролис руководил и поддерживал мирных жителей, теонианские осведомители, внимательно следившие за движением города, поспешно информировали бедняков и свободных жителей в районе порта. Быстро сорганизовавшись, они вошли через неохраняемые ворота перед Эпиполами, быстро прошли через Эпиполы, устремились к главному городу и предприняли атаку с тыла наемников.
Когда наемники подверглись клещевой атаке, их строй стал беспорядочным. После тяжелой битвы они уничтожили большую часть наемников, и лишь немногим удалось сбежать на остров Ортигия.
Геролис, однако, не преследовал их, так как осознал проблему армии, которую он возглавлял, которая положит конец восстанию, которое он возглавлял. Поэтому он приказал своим войскам остановиться и с помощью других лидеров повстанцев назначил офицеров для огромной армии численностью более 14 000 граждан, состоящей из горожан, бедняков и свободных людей. В то же время он позволил своему близкому другу и опытному демократу Киасу помочь в реорганизации армии и обсуждении плана наступления.
Киас сказал ему, что взять остров Ортигия, стены и крепость которого высоки и крепки, будет нелегко. А поскольку Масиас, возможно, вернется в любой момент, им не следует атаковать остров со всей своей силой. Вместо этого им следует послать войска, чтобы взять под контроль ворота и стены Сиракуз. В то же время они должны очистить силы, поддерживающие Дионисия, и объединить жителей города для борьбы с наемниками Дионисия…
Геролис и другие согласились с предложением Киаса. Поэтому они послали его вести команду к перешейку острова Ортигия, чтобы спешно построить стену и полностью заблокировать остров. После этого Геролис начал зачищать город.
. . . . . . . . . . . . .
В то же время, что и восстание, офицер разведки Феонии, скрывавшийся в порту, отправил людей плыть на север из порта и прибыл в Катанию более чем через два часа.
В порту Катании здесь находился начальник разведывательного отдела Теонии, отвечавший за Сицилию, Антраполис. Помимо того, что он не участвовал в восстании в Сиракузах, он также приказал своим людям не входить в город Сиракузы во время восстания, чтобы не связывать его с собой.